Ο Άγιος Διονύσιος ο εν Ολύμπω γεννήθηκε περίπου το 1500 μ. Χ. στη Θεσσαλία. Ο πατέρας του ονομαζόταν Νικόλαος και η μητέρα του Θεοδώρα, οι οποίοι ήταν φτωχοί βιοπαλαιστές, αλλά πολύ ευσεβείς άνθρωποι.

Ο Διονύσιος, που το κοσμικό του όνομα ήταν Δημήτριος, σε ηλικία επτά ετών τον έστειλαν στο σχολείο, όπου και φάνηκε πολύ επιμελής. Κυρίως όμως προσπαθούσε να μελετά και να συμμορφώνεται με τις εντολές της Αγίας Γραφής, την οποία συνεχώς διάβαζε. Επίσης μελετούσε και τους βίους των Αγίων, τη ζωή των οποίων προσπαθούσε να μιμηθεί.

Σε πολύ νεαρή ηλικία πήρε τη μεγαλύτερη απόφαση της ζωής του. Να αφιερωθεί ολοκληρωτικά στο Θεό και να γίνει μοναχός. Εκείνο τον καιρό πέρασε από το χωριό του ένας μοναχός από τα Μετέωρα, ονομαζόμενος Άνθιμος. Μετά από πολύωρη συζήτηση αποφάσισε να τον ακολουθήσει.

Στα Μετέωρα υποτάχθηκε σε έναν πολύ ενάρετο μοναχό, τον π.Σάββα ο οποίος τον έκανε δόκιμο μοναχό και τον ονόμασε Δανιήλ. Εκεί ο Άγιος επιδόθηκε στην προσευχή, τη νηστεία και τη μελέτη, φθάνοντας σε μεγάλο πνευματικό ύψος.

Μια μέρα ο ηγούμενος του μοναστηριού τον έστειλε να ανακατέψει το καζάνι με τον τραχανά. Όταν έφτασε στο μαγειρείο είδε το φαγητό να είναι φουσκωμένο κι έτοιμο να χυθεί έξω. Επειδή δεν προλάβαινε να πάρει την κουτάλα, αναγκάστηκε να ανακατέψει το καζάνι με τα χέρια του. Έκπληκτοι οι πατέρες που ήταν εκεί είδαν ότι ο Άγιος δεν έπαθε τίποτα.

Επειδή το γεγονός αυτό έκανε τους άλλους μοναχούς να τον θαυμάζουν και να τον ονομάζουν Άγιο, θέλησε να ταπεινωθεί μονάζοντας στο Άγιο Όρος, εκεί που δεν τον γνώριζαν.

Φθάνοντας στο Άγιο Όρος και συγκεκριμένα στις Καρυές, υποτάχθηκε στο γέροντα Γαβριήλ τον πνευματικό, τον ικανό Πρώτο του Αγίου Όρους (1517 – 1518) ο οποίος έζησε κοντά στον Άγιο Νήφωνα τον Β΄. Ο Ιερομόναχος Γαβριήλ δεν τον κράτησε στην αρχή κοντά του, εξαιτίας κανόνα που απαγόρευε την παραμονή των αγένειων στο Άγιο Όρος. Τον έστειλε στη γειτονική Χαλκιδική, στο χωριό Άγιος Μάμας, όπου έμεινε κοντά στον επίσκοπο Κασσανδρείας Ιάκωβο για ένα χρόνο περίπου. Μόλις άρχισαν να φυτρώνουν τα γένια του επέστρεψε στο Άγιο Όρος.

Με πολύ μεγάλη συγκίνηση ο Άγιος στις 12 Ιουλίου, πιθανώς του 1512, εκάρη μεγαλόσχημος μοναχός και από Δανιήλ μετονομάστηκε Διονύσιος. Λίγο αργότερα χειροτονήθηκε Διάκονος από τον επίσκοπο Ιερισσού και Αγίου Όρους. Κατά τη διάρκεια της απουσίας του γέροντά του Γαβριήλ στη Βλαχία το 1517, ο Διονύσιος χειροτονήθηκε πρεσβύτερος και παρέμεινε για δυο χρόνια εφημέριος στο Ναό του Πρωτάτου.

Στις Καρυές παρέμεινε περίπου δέκα χρόνια και μόλις επέστρεψε ο γέροντάς του Γαβριήλ, ζήτησε ευλογία για να εγκατασταθεί στη Σκήτη του Καρακάλου, όπου έχτισε Ναό αφιερωμένο στην Αγία Τριάδα. Εκεί επιδόθηκε περισσότερο στην προσευχή, τη νηστεία και την αγρυπνία. Τροφή του ήταν η μελέτη της αγίας Γραφής και λίγα κάστανα. Χαρακτηριστική επίσης ήταν και η ακτημοσύνη του.

Ο Άγιος είχε μεγάλη επιθυμία να επισκεφθεί τους Αγίους Τόπους. Κάποτε η επιθυμία του αυτή πραγματοποιήθηκε και έλαβε μεγάλη ψυχική ωφέλεια και χαρά. Μάλιστα στο ταξίδι του αυτό δέχθηκε δυο τιμητικές προτάσεις για το επισκοπικό αξίωμα. Ο Πατριάρχης Ιεροσολύμων Δωρόθεος και ο Μητροπολίτης Ικονίου, εκτιμώντας τις αρετές και την πνευματικότητά του, θέλησαν να τον κρατήσουν ο καθένας για διάδοχό του. Ο Άγιος Διονύσιος και στους δύο αρνήθηκε και επέστρεψε στο ερημικό ησυχαστήριό του στο Άγιο Όρος. Στο κελί του Αγίου πολλά θαυμαστά σημεία συνέβαιναν. Όταν θέλησε να μεγαλώσει το εκκλησάκι, Άγγελοι τον βοηθούσαν στη μεταφορά των πετρών. Άγγελος επίσης τον επισκέφθηκε, παραμονή της Τυροφάγου, και του πρόσφερε φρέσκα ψάρια και τυρί. Κάποτε κάποιος ληστής θέλησε να τον σκοτώσει, για να του ληστέψει το κελί που, όπως νόμιζε, θα είχε αρκετά χρήματα. Έστησε καρτέρι σε ένα κοντινό χείμαρρο και περίμενε να περάσει ο Άγιος. Η ώρα όμως περνούσε και ο Άγιος δεν φαινόταν. Τότε πήγε στο κελί του και τον είδε μέσα. Όταν ο Άγιος, απαντώντας σε ερώτησή του, του είπε πως πέρασε από μπροστά του, εκείνος θαύμασε, διότι τυφλώθηκε και δεν τον είδε. Στη συνέχεια μετανόησε, εξομολογήθηκε και, αφού τον συμβούλεψε κατάλληλα ο Άγιος, αποφάσισε να γίνει και μοναχός.

Μετά από επίμονη παράκληση των πατέρων της Ιεράς Μονής Φιλοθέου, ενθρονίστηκε ηγούμενός της. Για την ανόρθωση των οικονομικών της Μονής ταξίδεψε στην Κωνσταντινούπολη, από όπου επέστρεψε με αρκετά χρήματα και νέους μοναχούς. Στη Μονή προσπάθησε να επιβάλλει τάξη και ευπρέπεια. Από ιδιόρρυθμη την μετέτρεψε σε κοινοβιακή και από Βουλγάρικη σε Ελληνική. Στην προσπάθειά του όμως αυτή συνάντησε μεγάλες αντιδράσεις και μίσος από του Βούλγαρους. Έτσι αποφάσισε να αφήσει το Άγιο Όρος και εγκαταβίωσε στη Σκήτη Βεροίας με μια μικρή συνοδεία Φιλοθεϊτών, όπου και μετέφερε το πνεύμα του Αγίου Όρους.

Στη Βέροια εκείνο τον καιρό εκοιμήθη ο επίσκοπός της Ματθαίος. Τότε όλοι οι κάτοικοι και οι άρχοντες τον παρακαλούσαν να γίνει επίσκοπός τους. Ο Άγιος για τρίτη φορά αρνήθηκε να χειροτονηθεί Επίσκοπος και αναχώρησε για περισσότερη ησυχία στον Όλυμπο. Εκεί έχτισε ωραιότατο μοναστήρι και Ναό , αλλά δεν τον είχε ακόμη αφιερώσει σε κάποιον Άγιο. Μετά από προσευχή, κάποιο πρωινό, καθώς ανέτειλε ο ήλιος φάνηκε πάνω από το Ναό ένας κύκλος και τρεις ηλιακές ακτίνες. Έτσι αφιέρωσαν το Ναό στην Αγία Τριάδα και με τον καιρό μαζεύτηκαν αρκετοί μοναχοί.
Η οικοδομική όμως δραστηριότητα του Αγίου εξόργισε τον Τούρκο άρχοντα της περιοχής, διότι έχτιζαν χωρίς την άδειά του. Έτσι έφυγαν και πήγαν στο Πήλιο όπου έχτισαν κι εκεί Ναό και κελιά. Από την ημέρα της φυγής του όμως δεν έβρεξε στον Όλυμπο. Τότε, και αφού εν τω μεταξύ συνέβησαν και άλλα σημεία, λόγω της φυγής του, οι πρόκριτοι πήγαν να ξαναφέρουν τον Άγιο πίσω. Ο Άγιος επέστρεψε στον Όλυμπο όπου έγινε δεκτός με τιμές και ο Τούρκος άρχοντας τον εφοδίασε με έγγραφη άδεια ανοικοδόμησης Ναού και κελιών.

Ο Άγιος κοιμήθηκε στις 23 Ιανουαρίου και το τίμιο λείψανό του ενταφιάστηκε στο νάρθηκα του Ναού που ο ίδιος έχτισε. Μετά από λίγα χρόνια άνοιξαν τον τάφο και βρήκαν το Άγιο λείψανο να ευωδιάζει.

Η μνήμη του Αγίου Διονυσίου του εν Ολύμπω, εορτάζεται στις 23 Ιανουαρίου.